Dále byly vytvořeny analogy a deriváty některých prostaglandinů, které se používají v terapeutické oblasti k léčbě různých stavů (například indukce porodu, léčba erektilní dysfunkce atd.).
polynenasycené a patřící do skupiny eikosanoidů (společně s lipoxiny, tromboxany a leukotrieny).Prostaglandiny jsou produkovány různými buňkami a každá z nich může produkovat prostaglandiny různých odrůd a množství.
z nichž PC pocházejí, je možné, že existuje přítomnost dalších dvojných vazeb. Přesněji:
- Prostaglandiny mající dvojnou vazbu (přítomné mezi C-13 a C-14) pocházejí z kyseliny 8,11,14-eikosatrienové.
- Prostaglandiny mající dvě dvojné vazby (jedna mezi C-13 a C-14 a jedna mezi C-5 a C-6) pocházejí z kyseliny arachidonové (nebo kyseliny 5,8,11,14-eikosatetraenové).
- Prostaglandiny mající tři dvojné vazby (jedna mezi C-13 a C-14; jedna mezi C-5 a C-6 a jedna mezi C-17 a C-18) pocházejí z kyseliny 5,8,11,14,17- eikosapentaenové (EPA).
Dvojité vazby přítomné v prostaglandinu jsou označeny číslem vedle písmene představujícího řadu; například: PGE1 označuje prostaglandin řady E s dvojnou vazbou; PGE2 označuje prostaglandin řady E se dvěma dvojnými vazbami; PGE3 označuje prostaglandin řady E se třemi dvojnými vazbami.
Cis a trans izomerismus
Nápovědu k názvosloví prostaglandinů uzavíráme připomínkou, že přítomnost řeckého písmene vedle počtu vazeb přítomných ve struktuře prostaglandinu naznačuje polohu možné hydroxylové skupiny navázané na C-9 (uhlík 9) s ohledem na možná vázaná hydroxylová skupina na C-11 (uhlík 11).
Přesněji, hydroxylová skupina navázaná na C-9 může být v poloze Jsi tam - v tomto případě bude označeno řeckým písmenem α - nebo v poloze trans - v tomto případě bude označeno řeckým písmenem β - s ohledem na hydroxylovou skupinu navázanou na C -11.
Například: PGF2α označuje prostaglandin patřící do řady F se dvěma dvojnými vazbami (tedy odvozenými z „kyseliny arachidonové), které mají hydroxylovou skupinu vázanou na uhlíku 9 v poloze Jsi tam s ohledem na hydroxylovou skupinu vázanou na uhlík 11.
uvedené v předchozím odstavci. Jak již bylo zmíněno, v závislosti na mastné kyselině, ze které syntéza začala, mohou mít výsledné prostaglandiny ve své chemické struktuře jednu, dvě nebo tři dvojné vazby.
U člověka hrají dominantní biologickou roli prostaglandiny odvozené od kyseliny arachidonové (tedy prostaglandiny mající ve své struktuře dvě dvojné vazby).
Z tohoto důvodu zvážíme proces syntézy prostaglandinů vycházející z kyseliny arachidonové, který bude pro jednoduchost shrnut v následujících hlavních bodech:
- Kyselina arachidonová se nachází ve fosfolipidových membránách v esterifikované formě. Skutečná kyselina arachidonová se získává působením fosfolipázy A2 z esterifikované formy.
- Takto uvolněná kyselina arachidonová může mít různé syntetické cesty:
- Cyklooxygenázová dráha (nebo cyklická dráha), která vede k syntéze prostaglandinů a tromboxanů;
- Dráha lipoxygenázy (nebo lineární dráha), která vede k syntéze leukotrienů.
- Působením enzymu cyklooxygenázy (COX) se z kyseliny arachidonové získá cyklický endoperoxid PGG2 (prostaglandin G2) a následně působením peroxidázy cyklický endoperoxid PGH2 (prostaglandin H2).
- Z PGH2 je možné získat:
- Prostaglandin E2 (PGE2) působením PGE izomerázy.
- Prostaglandin F2α (PGF2α) působením syntázy prostaglandinu-F.
- Prostaglandin D2 (PGD2) působením jiné izomerázy.
- Prostaglandin I2 (PGI2) - lépe známý jako prostacyklin - působením prostacyklin syntázy.
- Thromboxan A2 (TXA2) působením tromboxan syntázy.
.jpg)
