Běžné aminokyseliny a syntéza bílkovin
Aminokyseliny, které se nejčastěji vyskytují v proteinových strukturách živých organismů, se nazývají běžné nebo proteinogenní aminokyseliny. Přestože je v přírodě známo více než 500 druhů aminokyselin, existuje pouze dvacet, které nazýváme obyčejnými. Spolu s nimi existuje několik vzácnějších, nazývaných příležitostné, které obecně pocházejí z metabolismu běžných po jejich začlenění do proteinového řetězce. V kolagenu se například lysin a prolin, dvě běžné aminokyseliny, nacházejí v hydroxylované formě (hydroxyprolin a hydroxylisin).
Většina ostatních neobyčejných aminokyselin spadá hlavně do konstituce enzymů a hormonů proteinové povahy nebo spíše peptidů (pamatujte, že aby byl protein považován za takový, musí být tvořen více než 100 aminokyselinami, zatímco tvoří dostatečně oligo a polypeptid 2 až 9 a 10 až 100).
Mezi 20 obyčejnými aminokyselinami se pamatuje
Alanin, arginin, asparagin, kyselina asparagová, cystein, glycin, kyselina glutamová, glutamin, histidin, izoleucin, leucin, lysin, methionin, fenylalanin, prolin, serin, threonin, tryptofan, tyrosin, valin
Příklady neobvyklých aminokyselin jsou:
karnitin (podílí se na transportu mastných kyselin s dlouhým řetězcem uvnitř mitochondrií, kde se používají k výrobě energie);
ornithin, citrulin a homocystein (podílejí se na metabolismu aminokyselin - cyklus močoviny);
hydroxyprolin a hydroxylisin (jsou součástí složení kolagenu a některých proteinů);
sarkosin (nebo methylglycin).
Některé aminokyseliny mohou mít také komerční nebo farmakologický význam.
- Glutamát sodný se používá v potravinářském průmyslu jako zvýrazňovač chuti (viz kostka bujónu).
- L-dihydroxyfenylalanin (L-DOPA) je léčivo používané k léčbě Parkinsonovy choroby.
- 5-hydroxytryptofan (5-HTP) byl použit k léčbě neurologických symptomů spojených s fenylketonurií (dědičné metabolické onemocnění, které brání použití fenylalaninu, esenciální aminokyseliny, v důsledku konkrétních enzymatických deficitů; akumulace fenylalaninu v tkáních je zodpovědný za závažné poškození kůže a neurologie).
Rostliny a bakterie jsou schopné produkovat konkrétní aminokyseliny, které lze nalézt v peptidových antibiotikách, jako je nisin a alameticin.
Esenciální aminokyseliny
Některé z 20 běžných aminokyselin se nazývají esenciální, protože je tělo nedokáže syntetizovat z jiných sloučenin, ale musí být přijímáno s jídlem.
Pro lidi jsou to fenylalanin, leucin, isoleucin, lysin, methionin, threonin, tryptofan, valin a u dětí histidin a arginin.
Běžné aminokyseliny, chemické vlastnosti
Na základě chemických charakteristik radikálu R (skupina atomů tvořících nepříliš dlouhý řetězec) lze aminokyseliny rozdělit do různých kategorií.
Aminokyseliny s nepolárním R (neschopné vytvářet vodíkové vazby):
s alifatickým řetězcem: alanin, leucin, izoleucin, valin, prolin
s aromatickým řetězcem: fenylalanin, tryptofan
s řetězcem obsahujícím atom síry: methionin
Aminokyseliny s polárním R:
se skupinou OH: serin, threonin, tyrosin
se skupinou SH: cystein
se skupinou CO-NH2: asparagin, glutamin
s H: glycin (jediná nechirální aminokyselina)
Aminokyseliny se zásaditými R:
lysin, arginin, histidin
Aminokyseliny s kyselinou R:
kyselina glutamová, kyselina asparagová